Süper Lig'in 16. haftasında Aytemiz Alanyaspor'a 3-0 kaybeden son şampiyon Medipol Başakşehir'in bu kulvardaki galibiyet özlemi 7 maça yükseldi. 2014-2015 sezonundan bu yana Süper Lig'de aralıksız mücadele veren turuncu-lacivertli kulüp, en başarısız dönemini geçiriyor. Bu sezona kadar ligde en fazla 4 maç galibiyet özlemi çeken Medipol Başakşehir, en uzun kazanamama serisini yaşıyor. Okan Buruk'un ekibi, son 7 maçında 4 yenilgi ve 3 beraberlik aldı. Turuncu-lacivertli ekip, Süper Lig'in 16. haftası sonunda topladığı 16 puanla 16. sırada yer alıyor.
Son 7 maçını kazanamayan Okan Buruk'un ekibi bu süreçte kalesinde gördüğü 18 gole, 10 golle karşılık verebildi. Ligde oynadığı ilk 4 karşılaşmayı kazanamayan ve ardından 4 maçlık bir galibiyet serisi elde eden Medipol Başakşehir, sonrasında oynadığı 7 mücadelede de 3 puan elde edemedi. Turuncu-lacivertli ekip, Beşiktaş'a 3-2 kaybettikten sonra sırasıyla, Yukatel Denizlispor'la 3-3, Yeni Malatyaspor'la 1-1 berabere kaldı. Gaziantep FK'ya 2-1 ve Fenerbahçe'ye de 4-1 yenilen Medipol Başakşehir, 2-2'lik Kasımpaşa beraberliğinin ardından son maçında da Aytemiz Alanyaspor'a 3-0 mağlup oldu.
Süper Lig'in 6. şampiyonu olarak tarihe geçen ve Şampiyonlar Ligi'nde ilk kez grup aşamasında mücadele etme hakkı kazanan İstanbul ekibi, bu başarısının ardından bir türlü istediği performansı sergileyemedi. Medipol Başakşehir, şampiyonluğunu ilan ettiği 19 Temmuz'dan sonra oynadığı 24 resmi maçın yalnızca 6'sını kazanabildi. Bu süreçte oynadığı 14 maçı kaybeden turuncu-lacivertli ekip, 4 kez de sahadan beraberlikle ayrıldı.
Hes Kablo Kayserispor karşısında 1-0 kazanarak şampiyonluğunu ilan ettiği maçta sonra, ligin son haftasında 26 Temmuz'da Kasımpaşa'ya 3-2 yenilen Medipol Başakşehir, bu süreçte 16 Süper Lig, 1 UEFA Avrupa Ligi, 6 Şampiyonlar Ligi ve 1 Ziraat Türkiye Kupası olmak üzere toplam 24 maç oynadı. Bu maçlarda toplam 51 golü kalesinde gören turuncu-lacivertli ekip, 37 gol attı.
İstanbul ekibi, biri geçtiğimiz sezondan olmak üzere Süper Lig'de oynadığı 16 maçta 8 yenilgi, 4 galibiyet ve 4 beraberlik aldı. Medipol Başakşehir, UEFA Avrupa Ligi son 16 turu rövanş maçında Kopenhag'a deplasmanda 3-0 yenilerek çeyrek final şansını kaçırdı.
Şampiyonlar Ligi'nde Manchester United, Paris Saint-Germain ve Leipzig ile zorlu bir grupta yer alan turuncu-lacivertli ekip, oynadığı 6 maçın 5'ini kaybederken, tek galibiyetine Manchester United karşısında ulaştı. Okan Buruk'un ekibi, Ziraat Türkiye Kupası 5. turunda ise Turgutluspor'u 7-0 yenerek son 16 turuna adını yazdırdı.