Geçen sezon mart ayında Fransız menajer Remi Garde'nin görevine son veren, puan cetvelinde son sırada yer alarak 1992 yılında kurulan Premier Lig'den ilk kez düşen Birmingham temsilcisi, 46 yaşındaki Di Matteo ile anlaşmaya vardı.
Bir dönem Chelsea'yi de çalıştıran İtalyan teknik adam, Londra ekibine tarihinin ilk UEFA Şampiyonlar Ligi zaferini yaşatmıştı.
2009-11 yılları arasında West Bromwich Albion'da görev yapan Di Matteo, 2009-10 sezonunda takımını Premier Lig'e çıkarmıştı.