Kitaba göre Obama, henüz 20’li yaşlarındayken Chicago’da birlikte yaşadığı Sheila Miyoshi Jager adlı bir kadına aşıktı. Şimdilerde Ohio’daki Oberlin College Üniversitesi’nde Doğu Asya Çalışmaları Profesörü olan Jager’e evlenme teklifi dahi etmişti. Jager’ın anlattığına göre Obama, 1986’da evlenme teklifi etti. Ancak Jager’ın ailesi buna sıcak bakmadı. Obama’nın 1987’de henüz 25 yaşındayken bir anda değiştiğini söyleyen Jager, “Aniden çok hırslı biri haline geldi. Başkan olacağını hayal ediyordu” dedi.